- 芳香烃与芳香化合物有什么区别？
- 我把我的教材关于这方面的情况给你看,相当详细:第五节 苯 芳香烃
一、教学目的要求
1.使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。
2.使学生了解芳香烃的概念。
3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些性质。
二、教材分析和教学建议
苯在化学性质上兼有饱和烃和不饱和烃的性质，这主要源于它的特殊结构。在高中化学中，为了让学生更好地掌握苯的性质，用比较浅显的语言介绍苯分子中的化学键特征还是十分必要的。为此，教材在介绍苯的性质之前，通过对实验事实和结构式的分析，说明了苯分子中的碳原子之间的化学键是介于C—C单键和C＝C双键之间的一种特殊的化学键，为学生学习苯的化学性质提供了理论依据。
有关苯的性质的教学是建立在苯分子结构基础上的。教材着重介绍了苯与卤素的取代反应和苯与氢气的加成反应。通过对苯的这两种化学性质的介绍，使学生进一步了解苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C＝C双键之间的一种特殊的化学键。所以，苯既可以像甲烷那样发生取代反应，也可以像乙烯那样发生加成反应。
对于苯的同系物，教材主要介绍了甲苯和二甲苯，并介绍了二甲苯的同分异构体和名称。甲苯和二甲苯都带有侧链，教材抓住这一点，说明甲苯和二甲苯除了具有与苯相似的化学性质以外，苯环上的侧链还易被高锰酸钾所氧化，这是苯环与侧链相互影响的一个例子。但教材并没有从结构对此进行分析，以免给学生造成不必要的学习负担。
关于芳香烃的概念，由于教材中仅仅介绍了苯，要在此基础上形成完整的芳香烃概念是非常困难的。因此，教材对芳香烃概念做了弱化处理。对学生在这方面知识的要求，仅仅局限于知道芳香族化合物的芳环一般都难以发生氧化反应和加成反应，而易于发生取代反应，而不要求学生了解为什么芳香烃会具有这些性质的原因。
本节教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。
本节教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。
教学建议如下：
1直接观察苯的物理性质，包括室温下的状态、颜色、气味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性等。可展示苯的试剂瓶，让学生识别出它的状态、颜色后，指出苯有特殊气味，且有毒性，可以举非法作坊、家庭装修中的中毒事件为例加以说明。
苯的熔点、沸点、密度、溶解性等物理性质，可取1 mL苯放入试管中演示：
①将盛有苯的试管放入冰盐浴中，让学生观察苯的凝固现象；再将试管置于室温下片刻，让学生观察苯的熔化现象，告诉学生苯的熔点和沸点。
②往含苯的试管中加入2 mL水，振荡后观察，让学生分辨苯层和水层，告诉学生苯与水互不溶解，苯的密度比水小；再往试管中滴入一滴红墨水，说明苯能溶解一些物质，可作溶剂。
2.让学生观察苯与KMnO4（H2SO4）溶液，Br2(CCl4)溶液的反应引导学生讨论实验结果与苯的高度不饱和式的矛盾现象，讲述凯库勒式的历史，认识苯的结构的特点。
3.进一步研究苯的化学性质。
仔细分析苯的溴化、苯的硝化、苯的氢化的反应条件，包括反应温度、试剂、催化剂等，引导学生总结出苯的化学性质的特点是：易发生苯环上氢原子的取代反应，不易发生氧化和加成反应──这就是苯的芳香性。
三、部分习题参考答案
习题二：
1.B 2.C、D 3.A、B 4.B
四、资料
1.芳香烃名称的来源及芳香性
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂，以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸（C7H6O2），从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于 tolu（南美洲的一种学名叫 Tolutere baisamum的乔木）香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原有的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。
芳香族化合物具有哪些共同的特点呢？
从实验事实的观点出发，芳香族化合物是一类分子式看来极不饱和而又难于发生不饱和烃的加成反应的化合物，代替发生加成反应的是像苯那样发生亲电取代反应，具有特殊的稳定性，低的氢化热和燃烧热等。
从理论观点出发，芳香族化合物分子中有着成环的离域π电子云处于环的上面和下面。此外，π电子云有着总数为（4n+2）个π电子。如n=1时，就是苯，它有6个π电子。
下面，以苯的性质来对一些实验事实加以说明。
所谓氢化热是指1 mol不饱和化合物加氢时所放出的热量。一般来说，化合物中每含一个双键，加氢时所放出的热量大约是117.2 kJ～125.6 kJ。环己烯加氢变成环己烷时的氢化热是119.6 kJ/mol。
环己二烯分子中含有两个双键，其氢化热大约是环己烯的2倍（2317 kJ/mol）。
如果按照凯库勒结构式，苯分子中含有三个双键，那么它的氢化热应该是环己烯的3倍，但实际上苯的氢化热只有208.4 kJ/mol，比预计的要小150.5 kJ/mol。这说明了1 mol C6H6所含的实际能量比它的凯库勒式应有的能量少150.5 kJ，所以苯特别稳定。这150.5 kJ的能量差正是由于在苯环的共轭体系中π电子离域的结果。所以，这部分能量又称为苯的共轭能或离域能。这是一个不容忽视的数值，因为在最常见的有机反应中，活化能一般只有63 kJ/mol～105 kJ/mol而已。另外，苯的燃烧热实测值比计算值低，大约也低相同的数值。
2.苯的用途
苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。
下表中给出了苯的主要用途。
3.苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒在严重时可以引起抽筋，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
4.苯与溴的取代反应
苯与溴生成一溴代苯（溴苯）的反应是亲电取代反应。亲电试剂是溴，或者说反应是由Br+进攻苯环而发生的过程。
在反应中，怎样使溴分子成为离子呢？在乙烯与溴发生的亲电加成反应中，乙烯分子中亲电能力较强的π键已经能够将溴分子拉开。但是，具有大π键的苯分子的亲电能力比较弱，需要像FeBr3这样的试剂才能使反应顺利进行。
图5-5 形成溴苯的反应进程
通常，我们在实验中使用的催化剂是铁屑。实际上，这个反应的催化剂是FeBr3，因此，可以直接使用FeBr3作为催化剂。但是， 无水FeBr3很难保存，容易与水发生反应：
FeBr3＋H2O→FeBr3·H2O
而且可以形成带有更多水分子的水合物。所以，通常都是使用单质铁和单质溴在反应中临时制备FeBr3。
5.甲苯、二甲苯的氧化反应
由于苯环的稳定性，常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾、稀硝酸等都不能使苯氧化。但甲苯和二甲苯在侧链上的甲基则容易被氧化剂氧化成羧基（-COOH）。氧化反应的方程式如下：
苯的衍生物被氧化时，不论其侧链的长短如何，氧化反应一般都发生在与苯环直接相连的碳原子上（这个碳原子也称为α-碳原子）。